Родился 13 июля 1990 года в городе Ногинск Московской области. Как и его мама, Исаева (Нилова) Лариса Евгеньевна, учился в СОШ № 3 с 1999 по 2006 г.
После окончания школы был призван на срочную службу в танковые войска, где ему было присвоено звание сержанта.
После смерти матери в 2010 году Олег и его брат Исаев Евгений Олегович воспитывались сестрой матери Ниловой Анастасией Евгеньевной и её мужем Чиркиным Сергеем Александровичем.
6 февраля 2011 года в браке с Маматовой Надеждой Руслановной у Олега родился сын Исаев Артём Олегович.
2 марта 2017 года в Луганской народной республике у Олега родилась дочь Исаева Виктория Олеговна от второго брака с Ли Ольгой Александровной.
Олег, как и его прадед, капитан авиационно-технической службы в годы Великой отечественной войны Нилов Алексей Фёдорович (12.02.1909 - 24.12.1992 гг.), был патриотом своей Родины, поэтому, когда он увидел, что происходит в 2014 году с невинными людьми в Луганской Народной Республике, когда начали обстреливать КПП Изварино, а также после трагедии с российским корреспондентом, который погиб от рук ВСУ на территории Луганской Народной Республики, он уволился из МЧС и без раздумий поехал снайпером-добровольцем на помощь воинам-ополченцам Луганской Народной Республики.
С 20 января 2015 года по 15 февраля 2015 года Олег воевал в Дебальцево, потерял там друга, получил первую контузию.
Всего за 9 лет службы у него было три контузии. При исполнении воинского долга Олег не раз получал осколочные ранения мягких тканей, которые сам себе извлекал при помощи дежурного пинцета во время боевых действий.
Он в свои почти 33 года, не имея военного образования, дослужился до майора и был командиром 3-го мотострелкового батальона войсковой части 40318 (батальона по организации ведения боевых действий, Штатно-должностная категория — подполковник).
В 2022 году батальон Олега (позывной «Леший») находился в полуокружении в посёлке Кременная Луганской народной республики. В этом же году они освободили Лисичанск Луганской народной республики.
За 9 лет воинской службы был награждён:
- Знаком «Народное ополчение Донбасса»;
- Памятным знаком «За ратную доблесть»;
- Памятным знаком «Защитнику Новороссии»;
- Памятным знаком «Офицерская доблесть»;
- Медалью «5 лет на военной службе в народной милиции ЛНР»;
- Медалью «За верность дому»;
- Медалью «За укрепление боевого содружества»;
- Орденом «Славы» III степени.
Посмертно награжден Орденом «Мужества».
12 мая 2023 года погиб во время выполнения боевого задания.
Захоронен 17 мая 2023 года в селе Давыдо-Никольское Луганской народной республики.